Muzeum bylo založeno Okresním úřadem v Benešově jako Galerie výtvarného umění v roce 1990. V prvních letech sloužily veřejnosti pouze výstavní síň, otevřený ateliér a mediatéka. Výstavy navazovaly na čtyřicetiletou tradici výtvarných prezentací v tzv. síni Ladislava Šímy, benešovského malíře a hudebníka. Postupně se též rozvíjela akviziční činnost podpořená Českým muzeem výtvarných umění a místními dárci. Veřejnosti byla zpřístupněna stálá expozice regionálního umění, čajovna a posléze trvalé instalace českého umění 20. století – grafiky, fotografie, grafického designu, plastiky a malby.
Muzeum využívá ke své činnosti také externí výstavní prostor v předsálí městské knihovny a to nejen k výstavním, ale také k edukačním a kulturním akcím. Další externí expozicí je přízemí ambitu piaristické koleje u kostela sv. Anny na Masarykově náměstí. Ve své správě má od roku 2016 benešovské podzemí pod radnicí, kde je v současnosti tzv. Experimenta, expozice vhodná zejména pro dětské návštěvníky.
Muzeum se vedle správy sbírky programově zaměřuje na pořádání kulturních akcí, přednášek, besed, koncertů, filmových projekcí a výtvarných dílen pro veřejnost. V současné době má ve své sbírce zastoupeny předměty z oblasti malby, grafiky, fotografie, plastiky a designu. Jedná se přibližně o 13 000 sbírkových předmětů, pro které se nyní v souvislosti s rekonstrukcí hlavní budovy vytvářejí nové depozitáře. Muzeum je členem Rady galerií ČR a Asociace muzeí a galerií ČR.
Přes Muzeum umění jsou dočasně přístupné také dvě dlouhodobé expozice ve vlastnictví Muzea Podblanicka.
Historie města Benešova a jeho okolí
Expozice přibližuje dějiny města, které jsou od počátků spojené s blízkým Konopištěm. Předměty, archeologické nálezy a vyobrazení připomínají život v různých obdobích. Ale i významné stavby jako např. románské kostelíky v Poříčí nad Sázavou. Nechybí kláštery benešovských minoritů a piaristů ani lidová kultura okolních obcí, včetně nábytku a oděvů. K výtvarníkům regionu patřil i literát a bohém E. A. Pittermann-Longen. Expozici najdete v prvním patře secesního domu.
Náš pluk
Expozice vás přenese do prostředí benešovské posádky přelomu 19. a 20. století. Předměty a fotografie sledují dějiny 102. pluku a osudy vojáků na frontách I. a II. světové války. Vystaveny jsou legionářské uniformy, zbraně, četné řády a vyznamenání. Expozici najdete v druhém patře secesního domu.
Secesní dům čp. 74, ve kterém muzeum sídlí, vznikl na místě bývalého přízemního domu holiče Jaroslava Šína. Jako dvoupatrový s podkrovním prostorem ho postavila v letech 1904–1905 Okresní hospodářská záložna v Benešově podle projektu místního stavitele Marcela Dusila. Fasádě s bohatými rostlinnými vzory dominuje reliéf znaku Českého království a průčelí vrcholí plastikami dvou světlonošek. V domě mělo kanceláře také okresní zastupitelstvo, které zasedalo v dnešní Šímově síni. Okresní muzeum působilo v přízemí již v letech 1950–1962 a vrátilo se s rokem 1992.